Centro Storico di Sinalunga

Il centro storico di Sinalunga si divide in due parti: una medioevale ed una tardo-rinascimentale. La prima risale all'Alto Medioevo con la sua forma ovoidale, la seconda risale alla seconda metà del '500 quando furono abbattute la rocca e il cassero. 
Nella centrale Piazza Garibaldi si trovano la Collegiata di San Martino, risalente al 1588, che conserva al proprio interno, tra le altre opere, La Madonna col Bambino e i Santi del Sodoma; la Chiesa della Madonna delle Nevi con la cancellata in stile neogotico e la Chiesa di Santa Croce che conserva la tavola d'altare Sposalizio della Vergine della scuola di Luca Signorelli considerato uno dei maggiori interpreti della pittura rinascimentale.
Palazzo Pretorio veglia sul borgo sin dal Medioevo in Piazza IV Novembre. Eretto tra il 1337 e il 1346, nella facciata principale e nel lato orientale ospita vari stemmi dei Podestà dell'epoca della Repubblica di Siena e quelli dell'epoca medicea. In particolare, nella parte destra del portale principale è presente una gogna dove i malviventi o presunti tali venivano posti al pubblico scherno.
Sempre nel centro storico è visitabile lo spazio museale dedicato agli Etruschi “Le Stanze di Larth” che raccoglie i reperti etruschi provenienti dalla necropoli di San Giustino e dal vicino insediamento etrusco Le Carceri, entrambe nel territorio comunale.
All’ingresso nel paese di Sinalunga si trova poi la Fonte del Castagno, un’iscrizione in corrispondenza del monumento attesta la sua origine nel 1265, in prossimità della Fonte si dipartono i cunicoli sotterranei che formano il Sentiero dell'Acqua visitabili previa prenotazione presso l’ufficio turistico comunale.
Da visitare anche la Chiesa di San Bernardino in località Poggio Baldino, risalente al 1449 con l'annesso convento dell'ordine dei Frati Minori che ospita l'icona della Madonna del Rifugio e il Cristo Benedicente entrambi attribuiti a Sano di Pietro, pittore e miniatore italiano del Primo Rinascimento, l'Annunciazione di Benvenuto di Giovanni (1470), il Battesimo di Cristo e l'Incoronazione della Vergine col Bambino tra i Santi Simone e Taddeo (1483) di Guiduccio Cozzarelli.
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