Centro Storico di Bettolle

Bettolle è la frazione più popolosa del comune di Sinalunga. Le origini del paese sono antichissime, testimoniate dai numerosi reperti etruschi rinvenuti nella storia. L'origine del nome è incerta, riconducibile, secondo alcuni, alla presenza di un bosco di betulle, ma altamente improbabile vista l'assenza di questa essenza dall'habitat della Valdichiana, secondo altri dal nome della famiglia etrusca Vetu insediata nella vicina località di Farneta (Vettunlae diventato poi Bettolle). Nel periodo medievale, l'imperatore Enrico II concesse all'abate di Farneta l'abitato di Bettolle, chiamandolo con l'appellativo di "Villa di Bettolle" nel 1014.
Bettolle diventò poi feudo dei Cacciaconti, signori di Asciano e di un gran numero di castelli in val di Chiana, e successivamente, intorno al 1266, il governo della Repubblica di Siena inviò un Podestà a capo del castello, anche se la famiglia Cacciaconti continuò a mantenere una forte influenza nel luogo. Dopo il 1515 fu sotto il controllo dell'influente cardinale Silvio Passerini, molto vicino alla famiglia fiorentina dei Medici, che vi costruì una bella villa. Al pari degli altri paesi della zona, nel 1554, le truppe fiorentine della famiglia Medici, alleate con l'esercito di Carlo V, conquistarono definitivamente Bettolle.
Il feudo fu abolito nel 1749, dal 1778 il paese fu annesso al Comune di Sinalunga, mentre l'imperatore Leopoldo II, che fu granduca del Granducato di Toscana con il nome di Pietro Leopoldo I, completò l'opera di bonifica della Val di Chiana.
 A Bettolle si trova la chiesa di San Cristoforo, situata sulla localizzazione di un'antica pieve scomparsa, dedicata a Maria Assunta, come risulta da un documento del 1014.
Notevoli esempi di architettura rurale sono le case leopoldine, sorte in tutta la vallata nel periodo appena successivo alla bonifica della Val di Chiana voluta dal granduca Leopoldo II d'Asburgo-Lorena. Da segnalare anche la Real Fattoria di Bettolle.
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